教学大纲
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一、说明:
1、课程的教学目的、任务
    《有机化学》是高等师范院校化学系学生必修的一门重要的基础理论课。通过系统学习各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转变的内在联系,使学生掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能和学习有机化学的基本方法;了解该领域的新成果和发展动态,提高学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力。为今后胜任中学化学的教学和持续获取化学知识打下坚实的基础。
2、本课程的教学要求
(1) 教学原则和方法
    本课程以启发式教学为主,并辅以一定数量的课后练习及针对一些具体的实际问题进行讨论。课堂教学力图采用现代化的教学手段,同时适当安排观看有关录像片,尽量使学生有一定的感性认识。教学中力求注意理论联系实际,强调对有机化学基础知识的理解,并提高学生思考问题、解决问题的能力,着重培养学生的思维能力、创新能力。在各章的教学中均安排一定内容引导学生自学,对要求学生自学的内容,应布置思考题和讨论题,使学生带着问题进行自学,提高学生的自学能力。在课堂讨论中,结合一些具体问题,引导学生多思考、多练习、多查阅课外资料及文献,并在布置课外作业的基础上增设一定的小论文让学生解决一些具体问题。
(2) 成绩考核
    本课程考核的形式应以期末考试和平时考核相结合的方式进行。要加强对学生平时学习的考查,采用课堂抽查提问和讨论、质疑、作业、小论文,开卷和闭卷考试多种方式,对学生的学习成绩进行综合评定。
(3) 教材选编原则
    选用现行师范类有机化学获奖教材并在教学中适当增加其深广度。
(4) 教材和主要参考书
教材:
东北师大及华南师大等五所师大合编,曾昭琼主编《有机化学》(第三版)(国家教委二等奖),北京:高等教育出版社,1993。
高鸿宾,《有机化学》,第三版)(面向21世纪课程教材)(普通高等教育“九五”国家级重点教材),北京:高等教育出版社,1999年。
主要参考书:
1、邢其毅主编,《基础有机化学》(第二版),人民教育出版社,1995。
2、胡宏纹主编,《有机化学》(第三版),北京:高等教育出版社,1996。
3、荣国斌等,《大学有机化学基础》,华东理工大学出版社,2000年。
4、袁履冰主编,《有机化学》(第一版),北京:高等教育出版社,1999。
5、华北东北等九所高等师范院校合编,冯金城、郭生主编《有机化学学习及解题指导》(第一版),科学出版社,1999。
6、徐积功编,《有机化学基础》(第二版),高等教育出版社,1997。
7、冯骏材主编,《有机化学习题精解》(大学基础课化学类精解丛书),1999。
8、莫里森[美]编,复旦大学翻译,《有机化学》(第三版),科学出版社,1996。
9、殷彩霞等,《有机化学例题、习题及解答》,云南大学出版社,1994。

二、讲授大纲
第一章 绪 论
基本要求:
1、了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法。
2、了解有机化学的发展趋势及当前的前沿性课题。
3、掌握学习有机化学的方法
4、熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性。应用共价键理论掌握偶极矩、键长、键能、反应热的表示方法及计算。
5、了解有机化合物的研究步骤并能熟练地推导分子式。
6、掌握共价键的二种断裂方法及对应的反应类型,了解有机化合物的分类 。
第一节、有机化合物和有机化学
第二节、共价键的一些基本特征
第三节、诱导效应
第四节、研究有机化合物的一般方法
第五节、有机化合物的分类

第二章 烷 烃
基本要求:
1、掌握同系列、同分异构、构造式、构型式、构象式的确切含义及相互关系,并掌握他们的表示方法。
2、熟练掌握烷基、烷烃的命名及同分异构体的推导方法。
3、正确掌握烷烃的命名方法、结构和性质。
4、掌握卤代反应的自由基反应历程。
第一节 烃的同系列及同分异构现象
第二节 烷烃的命名法
第三节 烷烃的构型
第四节 烷烃的构象
第五节 烷烃的物理性质
第六节 烷烃的化学性质(氧化;热裂;卤代)
第七节 烷烃卤代反应历程
第八节 过渡状态理论
第九节 烷烃的制备
第十节 烷烃的来源及其主要用途

第三章 单 烯 烃
基本要求:
1、掌握烯烃的结构和性质、亲电加成反应历程、马氏规则、碳正离子的稳定性顺序,正确书写亲电加成反应的产物,初步掌握过氧化物交应的自由基加成历程
2、正确应用电子效应解释碳正离子稳定性及对马氏规则的理解。
3、熟练掌握位置异构、顺反异构的书写和命名方法及制备方法。
4、熟悉烯烃的来源与制法。
5、了解石油化工及重要烯烃在工业上的应用。
第一节 烃的结构
第二节 烯烃的同分异构的命名
第三节 烯烃的物理性质
第三节 烯烃的化学性质
第四节 乙烯和丙烯
第五节 烯烃的制备
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔可夫尼可夫规则
第七节 石油


第四章 炔烃和二烯烃
基本要求:
1、掌握炔烃(注意与烯烃的对比)、共轭二烯结构特征和性质特征。
2、熟悉乙炔的各类反应在有机合成中的应用。
3、掌握炔烃的制备
4、熟悉炔烃和二烯烃的异构现象和命名
5、理解电子效应的含义及速度控制和平衡控制。
第一节 烃
第二节 二烯烃
第三节 共轭效应
第四节 速度控制和平衡控制

第五章 脂 环 烃
基本要求:
1、熟悉小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点(注意与烷烃、烯烃的比较)。
2、了解拜耳张力学说。
3、掌握脂环化合物的构型和环已烷的构象异构(船式、椅式)
4、掌握其命名与合成方法。
第一节 环烃的分类和命名
第二节 脂环烃的性质
第三节 脂环烃的结构
第四节 脂环烃的制法

第六章 对映异构
基本要求:
1、了解物质产生旋光性的原因。
2、熟悉和掌握对映异构现象和分子结构的关系,正确了解对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等概念。
3、掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构。
4、掌握构型的表示法及R/S、赤式/苏式命名,了解D/L命名法。
5、了解环状化合物的立体异构及不含手性碳原子的对映异构。
第一节 物质的旋光性
第二节 对映异构现象和分子结构的关系
第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构
第五节 构型的R、S命名规则
第六节 环状化合物的立体异构
第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构
第八节 外消旋体的拆分
第九节 亲电加成反应的立体化学

第七章 芳 烃
基本要求:
1、掌握苯的结构、芳香性的特性和反应。
2、掌握芳烃的异构现象和命名。
3、熟练掌握芳环上的亲电取代反应。
4、掌握定位效应、定位规则及在合成上的应用。
5、掌握非苯芳烃的含义、芬香性的判断规则—休克尔规则。
6、了解芳烃的来源,煤焦油的精炼,分离,重整及芳烃的合成。
第一节 苯的结构
第二节 芳烃的异构现象和命名
第三节 单环芳烃的性质
第四节 苯的亲电取代定位效应
第五节 几种重要的单环芳烃
第六节 多环芳烃
第七节 非苯系芳烃
第八节 芳烃的来源

第八章 现代物理实验方法的应用
基本要求:
1、了解四谱产生的基本原理。
2、了解紫外光谱中价电子在分轨道中跃迁的主要三种类型,掌握紫外光谱与共振分子结构关系的一般规律,K带、B带、R带、红移、蓝移的概念。
3、了解分子振动的方式、质量与红外吸收频率的关系,红外光谱与分子结构的关系,熟悉一些重要官能团的特征吸收频率,能根据谱图中的吸收峰位置、强度、形状去鉴别简单有机分子的结构。
4、了解核磁共振谱中的化学位移、自旋一自旋偶合现象的产生及其分子结构关系的一般规律。初步掌握各种质子的化学位移范围,能运用HNMR中化学位移、峰的裂分、峰面积比等一级谱的规律推断简单有机分子结构。
5、了解质谱中的几种离子类型(分子离子、同位素离子、碎片离子),母离子峰与分子量的关系;能分辨分子离子峰、同位素峰等。
第一节 电磁波谱的一般概念
第二节 紫外和可见光吸收光谱
第三节 红外光谱
第四节 核磁共振谱
第五节 质谱

第九章 卤代烃
基本要求:
1、掌握卤代烃的分类和命名,熟练掌握其性质。
2、掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应性的因素,熟悉其反应的立体化学。
3、了解卤代烃反应在有机合成上的重要性。
4、了角有机氟化物的特殊制法、性质和用途。
第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象
第二节 卤代烷
第三节 一卤代烯烃和一卤代芳烃
第四节 卤代烃的制备
第五节 重要的卤代烃
第六节 有机氟化合物


第十章 醇、酚、醚
基本要求:
1、掌握醇、酚、醚的结构特征、分类和命名。
2、掌握醇、酚、醚的物理性质、化学性质及其它们的性质之间的异同。
3、掌握消除反应历程及立体化学,并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争。
4、掌握鉴别它们的方法及制备。
第一节 醇
第二节 消除反应
第三节 酚
第四节 醚

第十一章 醛 和 酮
基本要求:
1、了解饱和醛酮的UV, IR和1HNMR的特征吸收峰。
2、掌握羰基休合物的结构特征,分类和命名。
3、熟练掌握一元醛酮的性质及制备。
4、掌握亲核加成反应历程及立体化学,理解C=C和C=O双键的结构差异及在加成反应上的不同点。
5、了解不饱和醛酮的性质及重要合成方法。
6、了解醌的一般知识。
第一节 醛、酮的分类,同分异构体和命名
第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质
第三节 醛和酮的化学性质
第四节 亲核加成反应历程
第五节 醛和酮的制法
第六节 重要的醛酮
第七节 不饱和羰基化合物

第十二章 羧 酸
基本要求:
1、掌握羧酸的系统命名法及某些俗名,注意不饱和酸中双键位次的表示法。
2、理解羧酸的物理性质和光谱性质。
3、掌握羧酸的化学性质和制法。
4、掌握酯化反应历程:酰氧、烷氧断裂。
5、进一步掌握电子效应。
6、掌握二元酸及其取代酸的特性及制法。
7、理解布伦斯特、路易斯酸碱理论,共轭碱与共轭酸。能比较各类化合物的酸碱强弱。
第一节 羧酸的分类和命名
第二节 饱和一元羧酸的物理性质光谱性质
第三节 羧酸的化学性质
第四节 羧酸的来源和制备
第五节 重要的一元羧酸
第六节 二元酸
第七节 羟基取代酸
第八节 酸碱理论


第十三章 羧酸衍生物
基本要求:
1、了解羧酸衍生物的光谱性质。
2、掌握羧酸衍生物结构、命名和制法。
3、掌握和比较羧酸衍生物的水解、氨解、醇解,并掌握酯的水解和克莱森酯缩合历程。
4、掌握油脂的组成和性质。了解磷脂和蜡。
5、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。
6、理解合成路线设计的基本知识。
7、掌握光气、尿素等的结构,了解碳酸衍生物的主要 反应。
第一节 羧酸衍生物分类和命名
第二节 羧酸衍生物的光谱性质
第三节 酰卤和酸酐
第四节 羧酸酯
第五节 酯的性质
第六节 油脂和合成洗涤剂
第七节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
第八节 酰胺
第九节 酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程
第十节 酯的水解历程
第十一节 碳酸衍生物
第十二节 有机合成路线

第十四章 含氮化合物
基本要求:
1、掌握硝基化合物与胺的结构、命名和制备。
2、了解苯炔的结构及消除—加成反应的历程。
3、掌握重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用。
4、理解重氮甲烷的结构、性质及烯胺的反应。
5、了解偶氮化合物及染料。
6、掌握缺电子重排,一般了解其它重排反应。
7、了解相转移催化剂原理作为有机合成新方法的原因。
第一节 硝基化合物
第二节 胺
第三节 重氮和偶氮化合物
第四节 分子重排

第十五章 含硫和含磷有机化合物(自学)
基本要求:
1、了解含磷有机化合物的一般知识。
2、掌握硫醇、硫酚、硫醚、砜、亚砜与磺酸的结构、性质和制法。
3、掌握有机硫试剂和有机磷试剂在合成上的应用。
第一节 硫、磷原子的成键特征
第二节 含硫有机化合物
第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用
第四节 磺酸及其衍生物
第五节 含磷有机化合物

第十六章 元素有机化合物(自学)
基本要求:
1、掌握常见的金属有机化合物(格式试剂、有机锂、二烃基铀锂试剂)的制备及性质。
2、了解有机过渡金属化合物所催化的有机反应及这些反应在有机合成上的应用。
3、了解硼试剂和硅试剂在有机合成上的应用。
第一节 元素有机化合物的分类和重要性
第二节 C—M键的一般合成方法
第三节 有机锂化合物结构和性质
第四节 有机锂化合物在有机合成上的应用
第五节 有机硼化合物
第六节 有机硅化合物
第七节 过渡金属 络合物

第十七章 周环反应
基本要求:
1、掌握分子对称性守恒原理和共轭多烯烃及分子轨道的对称性规律。
2、熟练掌握电环化反应、环加成反应的选择性规律及立体化学问题。
3、掌握Coper重排和Claisen重排,了解其它的б—键迁移反应。
第一节 周环反应的理论
第二节 电环化反应
第三节 环加成反应
第四节 б–键迁移反应

第十八章 杂环化合物
基本要求:
1、悉杂环化合物的分类、命名。
2、掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质的关系,并熟悉它们的制法。
3、握六元杂环化合物吡啶的结构与性质的关系,了解常见的合成法。
4、掌握喹啉、吲哚的结构、性质及喹啉Skraup合成法。熟悉嘧啶及嘌啉的结构。
5、了解生物碱的含义、存在、提取方法及生理作用。
第一节 杂化化合物的分类和命名
第二节 五元杂环化合物
第三节 六元杂环化合物
第四节 生物碱

第十九章 碳水化合物
基本要求:
1、正确理解糖类的含义。
2、掌握多糖(葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、核糖、果糖)的费歇尔投影式、
氧环式 、哈武斯式、椅式、α、β构型、已醛糖的变旋现象及重要性质。
3、掌握双糖(蔗糖、麦牙糖、乳糖、纤维二糖)的哈武斯式、椅式构象式、性质及应用。
4、熟悉多糖的结构、性质。
5、了解环糊精、杂多糖的概念。
第一节 单糖
第二节 双糖
第三节 多糖

第二十章 蛋白质和核酸
基本要求:
1、掌握α—氨基酸的结构及性质。
2、掌握蛋白质的性质并了解其一级、二级、三级结构的结构特点。
3、了解多肽的一般结构、分析与合成方法。
4、了解核酸结构及其生物功能;了解酶的一般概念。
第一节 氨基酸
第二节 多肽
第三节 蛋白质
第四节 酶
第五节 核酸

第二十一章 萜类和甾族化合物
基本要求:
1、掌握萜类化合物的结构特征,熟悉樟脑,冰片,薄荷醇、法尼醇、学全划分异戊二烯碳架。
2、掌握甾族化合物的基本骨架并熟悉一些重要的甾族化合物:胆甾醇、胆甾酸等的结构。
第一节 萜类
第二节 甾族化合物

第二十二章 合成高分子有机化合物
基本要求:
1、掌握高分子化合物的一些基本概念。
2、熟悉高分子化合物的性质和结构的关系、加聚反应和缩聚反应的分类、历程、影响因素、实施方法等。
3、了解高分子化合物的聚集状态和结构以及常见的高分子的制法及应用。
第一节 高分子的相对分子量;高分子化合物的特点;高分子化合物的分类和命名。
第二节 高分子的结构和性能关系
第三节 高分子的合成
第四节 高分子的应用

章次

绪论

学时

4

6

8

6

6

8

8

8

章次

十一

十二

十三

十四

十五

十六

学时

10

8

10

6

8

8

2

2

章次

十七

十八

十九

二十

二十一

二十二

 

 

学时

6

6

8

6

4

6

 

 

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