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【考试大纲的目的要求】
一、掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、化合物结构及性质、化合物重要合成方法以及他们之间的相互关系。
二、应用价键理论的基本概念,理解有机化合物的结构;应用分子轨道理论的基本概念解释乙烯、丁二烯、苯的结构。
三、掌握诱导效应和共轭效应,并能运用和理解有机物结构和性质的关系。
四、了解过渡态理论,初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体及其在有机反应中的应用。
五、了解亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成、消去反应、游离基反应、氧化、还原、缺电子重排反应的历程。并能初步运用来解释相应的化学反应和合成上的应用。
六、掌握常见有机金属化合物(锂、镁)的重要反应。
七、掌握立体化学的基本知识、基本理论。
八、理解测定结构的红外光谱、核磁共振谱的方法,并能解析简单的谱图。
九、掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂、主要生物碱等天然产物的结构、性质和用途。
十、初步掌握高分子化合物的合成方法(加聚、缩聚)及其重要应用。
【考试大纲的内容】
一、基本知识
1. 命名与结构式
(1) 系统命名
    烷、烯、炔、二烯、脂环(环烷、环烯、螺环和桥环)、芳烃(取代芳烃及多核芳烃)、卤代烃(卤代烷、卤代烯、卤代炔)、醇(卤代醇、芳醇)、酚(各种取代酚)、醚、醛(脂肪不饱和醛、芳醛)、酮(芳酮、环内酮)、醌、酸(取代一元酸、二元酸、芳酸、不饱和酸)、羧酸衍生物、油脂、取代酸(羟基酸、卤代酸、羰基酸)、硝基化合物、胺(芳胺)、腈、杂环化合物(母体、音译法)、碳水化合物、氨基酸(21种氨基酸的名称)、多肽的系统命名。适当了解IUPAC命名法。
(2) 了解以上各类化合物的习惯命名、简单有机化合物的衍生物命名和常见化合物的俗名。
(3) 基团的命名:伯、仲、叔、季碳原子,伯、仲、叔胺、季铵,基的命名(烷基、烯基、炔基)等的普通命名和系统命名。
(4) 写结构式:根据命名写结构式。
(5) 同系列:根据分子式、通式找出所属系列;同系物关系(同系差)。
(6) 同分异构:根据分子式写出各种异构体;找出各种异构体之间的关系。
i) 构造异构:碳链异构、位置异构、官能团异构。
i i) 构型异构:构型以Fischer投影式表示。
顺反异构:Z / E异构和命名(包括烯烃、环己烷衍生物、二元羧酸的顺反异构)。
对映异构:对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体,掌握1~2个手性碳原子的对映异构体的Fischer投影式、纽曼式、锯木架式的表示方法与转换;R / S构型标记,D / L构型标记,苏式和赤式。
iii) 构象异构:找出稳定的构象异构体;烷烃构象(能画出乙烷、丁烷的锯木架式、锲型式和纽曼式),环己烷构象(椅式和船式、直立键、平伏键、纽曼式和透视式)。
2. 名词解释
(1) 碳原子杂化:sp3、sp2、sp杂化;杂化轨道。
(2) 共价键:σ-键,π-键。
(3) 键长、键角、键能。
(4) 键的极性、极化度。
(5) 离域轨道、定域轨道、成键轨道、反键轨道。
(6) 等电子共轭(π-π共轭体系)、多电子共轭、缺电子共轭、σ-π共轭体系。插烯作用。共轭能(用氢化热计算简单有机分子的共轭能)。共振论、芳香性。
(7) 构造、构型、构象、相对构型、绝对构型。
(8) 旋光度,比旋光度,摩尔比旋光度,旋光纯度。
(9) 手性(手性中心)、手性碳原子。
(10) 对映体、外消旋体、内消旋体、差向异构体。
(11) 对称面、对称中心、对称轴。
(12) 外消旋化,构型转化。
(13) 变旋现象,转化现象,糖苷。
(14) 氢键,缔合,螯合。
(15) 屏蔽效应,去屏蔽效应,化学位移,偶合常数,等性氢原子,δ值,τ值。
(16) 亲核试剂,亲电试剂,共轭酸,共轭碱。
(17) 元素有机化合物,金属有机化合物。
(18) 等电点,皂化值,碘值。
3. 各类有机化合物的涵义(包括高分子化合物)。
4. 重要有机化合物的物理状态和来源。
二、基本概念和规律
1. 各类化合物的结构特征
    烷、烯、炔、共轭二烯、累积二烯、环烃(大、中、小环);
    芳烃、苯、萘;
    醇、酚、醚、醛、酮、醌;
    羧酸及其衍生物;
    胺、重氮化合物;
    杂环(五元、六元);
    糖:单糖(Fischer投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式、α,β构型);双糖(哈沃斯式和椅式构象式);多糖。 氨基酸,肽键,多肽结构的测定方法,蛋白质一级、二级、三级结构,核酸(核苷酸与核酸的结构表示法)。
2. 有机化合物与无机化合物的区别。
3. 研究有机化合物的一般方法。
4. 结构与物理性质的关系:熔点、沸点、溶解度的解释。
5. 马尔柯夫尼柯夫定则,过氧化物效应,扎依采夫规则,霍夫曼规则,芳烃取代规律,次序规则。
三、基本反应
1. 烷烃:卤代、氧化、裂解。
烷烃制法:烯烃加氢、乙酸盐热解制取甲烷、格氏试剂和含有活泼氢化合物的反应。
2. 烯烃:加成(加H2、X2、HX、HOX、H2SO4、H2O)、硼氢化反应、氧化(KmnO4、O3、环氧化)、聚合、α-H卤代。
烯烃制法:石油裂解、炔烃加氢、卤代烃和醇的消去、Wittg反应、季铵碱加热消除。
3. 炔烃:加成(加H2、X2、HX、H2O、ROH、CH3COOH、HCN)、氧化聚合、炔化物生成和烃化。
炔烃制法:CaC2水解、炔化物的烃化、二卤代烃的消除。
4. 共轭二烯烃:1,2-加成、1,4-加成、双烯合成、聚合。
制法:丁烷、1-丁烯、2-丁烯的脱氢,乙炔二聚。
5. 脂环烃:小环加成(H2、X2、HX)、取代(卤代)。
脂环烃制法:双烯合成、芳烃催化还原。
6. 芳香烃:取代(卤代、硝化、磺化、烃基化、酰基化、氯甲基化)、加成(H2、X2)、氧化(环破裂、侧链氧化)。
制法:铂重整、煤焦油分离。
7. 卤代烃:取代(水解、醇解、氨解、与氰化钠反应、与AgNO3反应、卤素置换)、消除、与金属反应(Mg、Li)。
8. 醇:与活泼金属反应、与HX反应、与亚硫酰氯反应、与卤化磷反应、分子内脱水、分子间脱水、酯的生成、氧化和脱氢、α-二元醇的反应[HIO4,Ph(OAc)4、Pinacol重排]。
醇的制法:烯烃水合,硼氢化-氧化,格氏合成,醛、酮、羧酸、酯还原(常用的还原剂)。
9. 酚:酸性、与三氯化铁反应、氧化、成酯、成醚及环上取代。
酚的制法:异丙苯法、氯苯水解、磺酸盐碱熔、重氮盐水解。
10. 醛、酮:加成反应(和HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物),Wittig反应,α-H反应(卤代、卤仿反应、羟醛缩合),氧化与还原,歧化反应,安息香缩合。
醛、酮的制法:醇氧化、炔烃水合、Rosenmund还原、二元羧酸及其盐的热解生成环酮、乙酰乙酸乙酯酮式分解、付-克酰基化反应、不对称合成。
11. 羧酸:酸性、酰基衍生物的生成、脱羧反应、α-H的卤代、二元酸反应。
羧酸制法:醇、醛、烃的氧化,腈的水解,格氏试剂与CO2的反应,丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法。
13. 羧酸衍生物:酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解;酯的还原;酯缩合;酯与RMgX反应;酰胺的霍夫曼降级反应。
14. 腈:水解、还原。
腈的制法:RX的氰解、酰胺脱水。
15. 取代酸:β-羟基酸的脱水、氧化;β-二羰基化合物的互变异构;β-酮酸酯的酮解、酸解、烃基化。
取代酸的制法:Reformatsky反应制取β-羟基酸;酯缩合制取酮酸。
16. 芳香硝基化合物:还原反应、芳环上的取代反应。
17. 胺:碱性、烃基化(彻底甲基化)、酰基化(磺酰化)、与亚硝酸反应、芳胺环上的取代。
胺的制法:氨的烃基化、含氮化合物的还原、还原胺化法、盖布瑞尔法。
18. 重氮盐:取代、还原、偶联。
重氮盐的制法。
19. 杂环化合物:五元杂环的取代、加氢反应;六元杂环取代(亲电、亲核)、加氢反应。
制法:Skraup合成法。
20. 碳水化合物:单糖的氧化、还原反应,成脎、成苷反应。双糖的水解和还原反应。
21. 氨基酸:等电点,与亚硝酸反应,与水合茚三酮反应,与甲醛反应。
制法:α-卤代酸氨解,丙二酸酯法。
22. 蛋白质:两性,等电点,胶体性质,变性,显色,沉淀反应。
这部分出题类型:
    完成反应;完成转换;写出主要产物;填写反应试剂、条件;改错;反应能否进行?其理由;写出反应的中间产物和最终产物;合成与鉴别等。

四、理论分析和理解
1. 酸碱理论:
    比较化合物的酸碱性;酮式和烯醇式互变。
2. 电子理论:
    用共轭效应或诱导效应比较反应活性(如:亲电加成、亲核加成亲电取代、亲核取代、酸碱强度等);比较碳正离子和碳负离子的稳定性;反应取向、定位规则;有机物的酸碱性等。
3. 有机反应进程:
(1) 画出反应的能量变化曲线,写出中间体或过渡态。
(2) 举例说明有机反应的平衡控制或速度控制产物(产物稳定性比较)。
(3) 烷烃卤代反应的选择性;不同结构的烯烃加成反应的难易与方向等。
4. 有机反应历程:
(1) 加成
i) 亲电烯与亲电试剂加成反应的难易与结构的关系。
i i) 亲核加成反应历程:比较醛、酮的亲核加成反应的相对活性;结构对亲核加成反应的影响。α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成。羧酸和羧酸衍生物的加成-消除历程.
iii) 游离基加成:在过氧化物存在下HBr与烯烃的加成。
(2) 取代
i) 游离基取代反应历程:不同结构的烷烃氧化、溴化的选择性。烯丙位、苄位的卤代(氯代、溴代、NBS)的选择性。
i i) 芳香族化合物亲电取代反应历程:定位基对取代反应的影响;σ-络合物的稳定性;反应主要产物。
iii) 饱和碳原子上的亲核取代反应历程:SN1和SN2历程。
iv) 卤代芳烃亲核取代,加成-消除历程。(硝基对卤苯水解速度的影响)。
(3) 消除反应历程:β-消除反应,E1和E2。
(4) 酯化和水解历程:用含O18的醇或水进行酯化或水解,根据产物写出反应历程。
(5) 分子重排:瓦格涅尔重排,霍夫曼重排,贝克曼重排,频呐醇重排,烯丙位重排。
五、光谱
1. 红外光谱:根据谱图识别特征吸收峰,记住重要官能团及三种杂环碳的C—H吸收峰。如何根据红外光谱结合反应推导结构。
2. 核磁共振:了解其基本原理,掌握化学位移概念,记住各种质子化学位移的范围及影响化学位移的因素,根据磁等同和磁不等同的质子确定吸收峰多少;按照化学位移的大小,将给定化合物的核磁吸收信号排列成序,根据分子式、反应和核磁共振谱图数据推测化合物的结构。
七、鉴别化合物
    饱和与不饱和化合物,二烯与端炔,各类卤代烃,各类醇,一元醇和二元醇,芳烃与烷基取代芳烃,醛和酮,脂肪醛与芳香醛,脂环烃(小环与中环),环烷与环烯,一元羧酸与二元羧酸,各级胺,还原性糖与非还原性糖等。
八、分离提纯
    有关各类官能团化合物进行分离精制
九、推导结构
十、合成
    由指定原料合成。
    由适当原料(即不指定原料)来合成。
注:《有机化学》试题库的命题与本大纲的要求一致。

 

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