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有机化学基本内容:
    主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理。介绍学科发展前沿,以及应用。
基本要求:
    通过本课程的学习,要求掌握有机化学基础知识;了解有机化学学科发展的前沿动态和重要生物化学知识;具有一定的应用知识;对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体体现在以下几方面。
1.掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质,熟悉主要有机试剂及具体应用。
2.掌握各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法;初步学会解析图谱,能根据能谱数据推出一般有机化合物的结构。
3.基本掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系;基本掌握有机活泼中间体正碳离子,负碳离子,自由基,卡宾和苯炔的生成和反应;能用结构理论、热力学、动力学来解释一般有机化合物的稳定性和反应;基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。
4.在熟悉各类有机化合物制备的基础上,能将这些知识灵活应用于有机合成。了解反合成分析,能根据要求设计一般有机化合物的合成路线。
5.掌握单糖和氨基酸的主要结构和性质,了解蛋白质、核糖的结构与性质以及某些生命体内进行的有机反应。
6.对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解,并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。

教学要求:
第一章 绪论
掌握:有机化合物的分类;有机化合物分子中的共价键和共价键的特性
了解:有机化学的由来;有机化学的来源;掌握结构理论和反应机理的重要性。
 
第二章 烷烃 自由基取代反应
掌握:烷烃的命名(IUPAC);碳架异构体的写法;沸点、熔点和结构的关系;烷烃的自由基卤代反应和机理;自由基的结构和相对稳定性;环烷烃的张力;Newman投影和构象;环己烷的船式、椅式和竖键、横键。
了解:烷烃的催化裂化和氧化;小环环烷烃的性质;环己烷各种构象转变的能量关系。

第三章 烯烃亲电加成反应
掌握:烯烃的结构和几何异构;烯烃的命名; Z、E异构;烯烃氢化和相对稳定性;烯烃的亲电加成反应和机理;正碳离子的生成和相对稳定性;烯烃和溴化氢的反马氏加成;烯烃的一般氧化反应;烯烃的检验。
了解:烯烃的聚合;高分子加聚反应;烯烃的工业催化反应。

第四章 立体化学
掌握:对映异构现象和对映异构体、非对映异构体;偏振光、旋光性和有机化合物的比旋光度;手性碳原子及其构型的标记;外消旋体和内消旋体;构型式的立体概念;烯烃和溴加成反应的立体化学。
了解:对映体过量e.e%;外消旋体的拆分;手性分子有旋光性的必要条件和充分条件。

第五章 二烯烃、炔烃和共轭加成反应
掌握:共振论的一般概念和共振结构的写法,共振结构贡献大小,共轭二烯的结构和稳定性;共轭二烯的亲电加成反应;动力学和热力学控制,共轭加成;累积二烯的立体结构;异戊二烯法则;电环化反应和Woodward公式和Hoffmann规则;炔烃的加成反应;炔烃的酸性及共轭酸碱;烷、烯、炔的定性鉴定。
了解:自然界中的萜类化合物;萜类化合物的生源合成;天然橡胶和合成橡胶;有机元素定量分析。

第六章 卤代烃亲核取代反应(SN1、SN2)和 消除反应
掌握:卤代烃的命名;SN1、SN2、E1、E2反应机理;烃基、离去基团、亲核试剂、溶剂等对取代、消除的影响;格氏试剂、锂试剂的制备及其应用。
了解:测定反应机理的方法;卤代烃的毒性;氟代烃和氟里昂的大气污染。 

第七章 醇和醚
掌握:醇的命名;醇的制法(亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原);醇的酸性(液相和气相);醇的碱性和亲核性;醇的亲核取代和消除反应;醇的氧化反应;醇的命名;醚的亲核性;醇的鉴定。
了解:氢键对沸点和溶解度的影响;醚的麻醉性和过氧化;大环多醚的发现和主客体化学。

第八章 醛和酮 亲核加成反应
掌握:醛酮的命名、羰基的结构;羰基的共振;醛酮的亲核加成反应和加成的立体化学(Cram规则);α–Н的酸性和卤代反应、卤仿反应;羟醛缩合;缩醛(酮)的形成和羟基保护;醛的Cannizzaro反应;醛酮的还原和片呐醇的生成;环加成反应和Woodward反应和Hoffmann规则。
了解:自然界的醛酮,大环酮和香料。

第九章 氧化还原反应与有机合成
掌握:常用氧化剂、还原剂的使用;有机氧化还原方程式的配平;反合成分析和一般有机化合物的合成;官能团保护。
了解:氧化、还原反应的机理;工业的氧化还原反应。

第十章 羧酸
掌握:羧酸的命名;羧酸的制法(氧化、卤仿、格式试剂和腈水解等);羧酸的结构和酸性;从羧酸制各种羧酸衍生物。
了解:自然界和生物体内的羧酸;油脂;洗涤剂和表面活性剂。

第十一章 羧酸衍生物
掌握:羧酸衍生物的相互转化和制备;羧酸衍生物的结构和活性次序及其和各种亲核试剂的作用;酯缩合反应;醛酮和羧酸衍生物的缩合反应;酰胺降级反应和含氮重排;碳酸衍生物的一般制备和性质;丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成法
了解:缩聚和尼龙;巴比妥酸衍生物的药理作用。

第十二章 含氮化合物
掌握:腈的结构和制法;腈的亲核加成反应;腈的水解和醇解;胺的结构和制法;胺的碱性和亲核性;亚胺的生成和贝克曼重排;烯胺的生成和亲核性;胺和磺酰氯及亚硝酸的反应;重氮盐的生成和反应;季胺盐和相转移催化;季胺碱和彻底甲基化。芳香胺的制备;芳香胺的亲电取代反应;重氮盐的制备和性质;芳香胺的水相和气相中的碱性差异。芳香族硝基化合物的制备;硝基还原成氨基。
了解:胺的液相和气相碱性;胺的毒性和易氧化性;生物碱及其生理作用。芳香胺的毒性;芳香胺易氧化;磺胺药;硝基还原成氢化偶氮苯。 

第十三章 有机波谱分析
掌握:各种官能团的一般定性分析;紫外吸收及差别;各种官能团的特性红外吸收;一般质子的核磁共振化学位移值;会判断偶合裂分;质谱的分子离子峰;Cl,Br的同位素峰;能用UV、IR、NMR、MS联合剖析一般有机化合物结构。
了解:取代基的Woodward共桭规则;红外指纹区判断烯烃和苯环取代情况;质谱的碎片分析和McLarfferty重排;同位素丰度对质谱分析的重要性;四种谱的基本原理和测定方法。

第十四章 芳香烃及亲电取代反应
掌握:苯的结构和取代苯命名;芳香性;芳香族亲电取代反应;定位效应;第I类、第II类定位基。稠环化合物萘、蒽的芳香性和制备;萘、蒽的芳香族亲电取代反应;三苯甲烷衍生物的制备;三苯甲烷自由基的稳定性;取代联苯的芳香族亲电取代反应。
了解:
芳香族化合物的来源;亲电取代反应的热力学控制;各种位置取代苯的红外指纹区。蒽醌染料和三苯甲烷染料;稠环的致癌性;联苯的各种制备方法;三苯甲基自由基在历史上的作用。


第十五章 芳香族卤代物,磺酸
掌握:芳香族卤代物的制备;芳香族亲核取代反应;苯炔的生成和反应;脱磺酸基;磺酸和磺酰氯的反应。
了解:糖精。


第十六章 酚和醌
掌握:酚的酸性;酚的制备;水杨醛的制备和卡宾反应;酚的亲电取代反应;Fries重排和Claisen重排。
了解:酚的易氧化性;苯醌的生成和D桝络合物、抗氧剂和环氧树脂,酚醛树脂。


第十七章 芳香族醛、酮和羧酸
掌握:芳香族醛酮的制备(氧化、二卤代物水解和F桟反应);芳香醛的氧化和鉴别;芳香醛酮的各种缩合反应及机理;芳香族羧酸的制备(氧化、格式试剂和腈水解、卤仿反应);水杨酸的合成和机理。
了解:作为香料的各种芳香醛;重要药物原料水杨酸;当它们在工业及食品化学中应用时对原料和反应的要求。 

 
第十八章 非苯芳香族化合物
掌握:Hückel规则和芳香性;轮烯的芳香性;薁的芳香族亲电和亲核取代反应的位置;缺电子六元芳杂环吡啶的碱性亲核性及其重要的亲电和亲核取代反应
了解:反芳香性和同芳香性;自然界中的杂环化合物;重要的含吡啶的试剂。

 
第十九章 碳水化合物
掌握:单糖的还原性;变旋光;单糖的升级和降级;葡萄糖构型的确定;糖苷的生成和糖羟基的甲基化;单糖半缩醛(酮)环大小的确定和命名;从开环单糖画出半缩醛环的构型;单糖的鉴定;二糖的命名。
了解:糖的代谢;环糊精。

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸
掌握:氨基酸的L构型;氨基酸的性质及和茚三酮的反应;从氨基酸合成多肽;蛋白质的一级、二级、三级、四级结构;DNA的四个碱基AGCT和双螺旋结构。
了解:DNA的复制和遗传密码;遗传工程;酶的催化反应。

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